Chunky Carlo's Money Mania kastar spelarna in i ett maffiatema fullt av småbrott, utspelat på ett 5x5-rutnät. Vinster bildas när fyra eller fler matchande symboler ansluter horisontellt eller vertikalt, och rensas bort för att låta nya symboler kaskada ner på plats. Myntsymboler som samlas in under grundspelet utlöser en kaskad och bär på en chans att avslöja ett Instant Prize. Wild-symboler kan ersätta vanliga vinstsymboler, medan Lighter-symboler fyller en av tre färgkodade förloppsindikatorer, som var och en låser upp sin egen förmåga när den är full: Mob Hit rensar symboler runt en vald karaktär, Magic Money förvandlar en handfull symboler till Wilds, och Cancel sveper bort varje förekomst av rutnätets vanligaste symbol. Lighter-förloppet förs vidare mellan omgångar och håller spelarna nära att låsa upp nästa förmåga. Att samla sex eller fler myntsymboler inom en enda grundspelsomgång utlöser Big Heist, där symboler låses fast runt en central Time Bomb och spelarna tar sig igenom en serie snurr för att landa fler myntsymboler. Att landa fler mynt- eller Time Bomb-symboler återställer snurrräknaren, och när Time Bomb detonerar förstärker den värdet på intilliggande myntsymboler innan funktionen avslutas. Med sin maffiatema och sin lagerdelade mynt- och Lighter-action håller Chunky Carlo's Money Mania rånet växande med varje kaskad.